1553年7月，国王爱德华六世英年早逝，诺森伯兰公爵拥立简·格雷为女王。
简·格雷的外祖母是亨利七世的女儿，亨利八世的姐姐，她的丈夫吉尔福特·达德利则是诺森伯兰公爵的儿子，罗伯特的弟弟。
尽管亨利八世的长女玛丽被视为是狂热的天主教徒，却依然得到了更多人的支持，成为了玛丽女王一世，也就是后来镇压新教徒出名的“血腥玛丽”。
于是，简·格雷失败被处死，诺森伯兰一家也就顺理成章地被拘捕。
罗伯特被关进了伦敦塔，在伦敦塔中他偶遇了青梅竹马的游戏伙伴——伊丽莎白公主。
伊丽莎白是亨利八世的次女，此时也由于政治原因被关了起来。
于是在气氛恐怖的牢房中，一帮贵族犯人抱着等死的心情彼此沟通情绪。
到了1554年的秋天，在父亲约翰和弟弟吉尔伯特相继处斩以后，罗伯特和另外几个兄弟被放了出来，原因是西班牙国王菲利普二世的求情。
菲利普此时娶了已是半老徐娘的玛丽女王，而他的亲信则和罗伯特的连襟亨利·悉尼交情甚笃，罗伯特后来常常说自己欠了菲利普王一条命。
此后罗伯特的仕途也要仰人菲利普的鼻息，只有菲利普在的时候几兄弟才能自由进出宫廷，否则会招来谋反的嫌疑。
1557和1558年间，罗伯特和伊丽莎白公主的来往渐密，二人成为好友。
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