杜衍的二位哥哥，不仅将杜衍赶出家门，更是直接和他对簿公堂，理由是杜衍生母盛氏改嫁时藏匿私财。
后来，一次争执中，杜衍被两位哥哥砍伤，幸好被他姑姑及时救下。
被扫地出门，十五六岁的杜衍顿时没了去处，最后只能远赴京西路孟州河阳，投奔生母。
然而，盛氏的第二任丈夫钱氏，却非常不待见杜衍。
毕竟，此时的杜衍已经十五六岁，即便收养，也不一定养得熟。
这一次，杜衍当真是无家可归了，只能频频往来孟州、洛阳之间，以抄书谋生。
好在杜衍的祖父很疼爱他，杜衍幼时受到过良好的教育。
不然的话，以他后来的经历，只怕很难考中进士。
大中祥符元年（1008），杜衍的人生迎来了转折，他先是孟州济源县的富户相里氏看中，定下了亲事。
然后又于当年，成功及第，并且及第的排名相当高，乃是头甲第四，差一点便是榜眼。
虽然杜衍初授的差遣只是扬州观察推官，属于幕职文官，但得益于进士高第，他的本官起步便是大理寺评事，省去了选人改官京官的漫长仕途。
如果不是高中一甲第四，以杜衍的经历，此时的他，只怕仍然在选人阶段沉浮。
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