但唯有一件事情，令足利义满魂牵梦萦了三十年，尚未做到。
那就是与大明的勘合贸易。
足利义满从继承室町幕府的征夷大将军职位开始，就一直非常渴望同明朝进行贸易，自洪武七年开始，就曾数次向明朝派遣使节。
大明洪武七年到洪武十三年，足利义满以“日本征夷将军源义满”的名义向明朝朝贡，要求与明朝贸易，然而老朱拒绝了室町幕府的要求理由也很简单，老朱一直跟南朝的怀良亲王打交道，认为南朝大觉系的“日本国王怀良”才是日本正统君主，而北朝持明系则是乱臣，足利义满是北朝持明系的将军，更不应与之通交。
因此在老朱在位期间，明朝始终拒绝同室町幕府进行贸易。
足利义满就这样盼啊盼，终于把老朱盼死了，轮到了建文帝朱允炆上位。
在得知大明换了皇帝后，建文元年足利义满马上以“日本国准三后源道义”为名，遣博多的商人肥富、僧人祖阿赴明朝，这次由于南朝势力衰落，建文帝也不像老朱那么执拗，干脆利索地封义满为“日本国王”算是给了点甜头，并要求足利义满取缔倭寇，取缔了再来谈勘合贸易。
然而足利义满还没高兴几天，朱棣起兵靖难了，大明要全力平叛，没工夫跟他搞勘合贸易了。
就这样，足利义满又盼了四年，建文帝削藩成功的消息没盼来，倒是得到了朱棣称帝，年号“永乐”的消息。
于是足利义满再次上书，询问可否大规模派遣使团前往祝贺，但因为日本不是朝贡贸易国，需要先确认宗藩关系才能朝贡，所以李景隆带着大明的使团来了。
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